Аллергию считают чумой двадцать первого века. Более трети людей в мире подвержены этому заболеванию. Как только аллерген попадает в организм, появляются антитела.

Вначале безвредные, пассивные антитела при последующем, повторно поступившем аллергене, соединяются с ним в мембранах клеток и разрывают эти мембраны. Из клеток выбрасываются молекулы гистамина. Они и вызывают болезни кожи – крапивницу, воспаление слизистой оболочки , болезнь легких – бронхиальную астму. Бурная реакция антител на аллергены может привести к смерти. Одним из главных аллергенов, является фенол.

Феноловые соединения опасно ядовиты. Особенно при вдыхании ядовитых паров фенолсодержащей пыли. Фенолы без препятствий попадают из воздуха в организм через кожные покровы, легкие и желудок, вызывая следующие аллергические болезни: отек носа – ринит, покраснение и болезненные отеки глаз - конъюнктивит, заболевания верхних дыхательных путей - бронхоспазмы, одышку и «свистящее» дыхание, приступы астмы.
Может возникнуть заболевание ушей – отеки, боль, и понижение слуха.

Болезни кожи при аллергии проявляются экземой, крапивницей, дерматитом. При некоторых случаях аллергии возникает сильная головная боль. При бурном ответе антител на аллергены фенола может наступить анафилактический шок – спазм бронхов, отеки.

Человек, подвергаясь длительному воздействию карболовой кислоты, получает множество, тяжелых, часто необратимых, болезней: аллергию, диарею, изъязвленность рта, токсические гепатиты. Может быть поврежден желудочно-кишечный тракт, но сильнее всего разрушается работа почек, так как они выводят фенол из организма.

При длительном воздействии фенола наступает отравление, разрушение нервной системы и, как итог, может наступить парез дыхательных путей и гибель клеток мозга. Именно поэтому, при обнаружении симптомов аллергической реакции на фенол, или при появлении признаков отравления фенолом, таких как, сыпь на коже, жжение во рту, рвота, затруднение дыхания или глотания, появление отеков, необходимо сразу же обращаться в медучреждение.

Где «прячется» фенол: источники заражения

Мы давно живем в фенольном окружении. Ядовитый состав может находиться в стройматериалах, ковровых покрытиях, одежде, игрушках и в продуктах питания. Он обязательно присутствует в бытовой химии, . Присутствие фенола можно заметить по запаху, сладковатому, напоминающему запах гуаши, некоторые говорят, что запах «как в аптеке». Именно испарения фенола, даже при самой обычной температуре, вызывают аллергию.

Основными источниками фенола могут быть такие стройматериалы, как некоторые типы древесностружечных изделий (ДСП) и ДВП. Полимерный материал, которым отделывают полы, стены, а также декоративные пластики, используемые при отделке окон и дверей, тоже могут быть источником аллергии на фенол.

Из таких предметов, фенол может выделяться несколько лет. Лаки и краски в квартире и пластиковые окна, плинтусы, панели для стен, любые поливинилхлоридные изделия тоже часто отравляют нас фенолом: линолеум, ламинат, виниловые обои, и другие покрытия для пола содержат в своем составе фенольные красители. Фенол может присутствовать в утеплителях: искусственная «минвата», например, «славится» большим содержанием этого вещества.

Мебель, сделанная из ДВП и ДСП, при воздействии тепла, еще ядовитее, чем стройматериалы, Декоративная пленка, клеевые материалы, обивочные материалы, лак и эмаль, использованные при изготовлении мебели содержат фенол.

Одежда из Бангладеша, Шри-Ланки, Камбоджи, изготовленная из тканей с красителями, содержащими фенол, тоже очень опасна.

Из средств по уходу за домом, самые аллергенные красители - всяческие ароматизаторы, а также рассыпчатые элементы, создающие порошковые пыления.

Косметика, как и бытовая химия, содержит ароматизаторы и консерванты, а это фенол и другие вредные вещества для продления срока годности.

Детские , в основном, китайские и из Тайвани, изготовленные нелегально, тоже источники фенола. Фенолы и формальдегид в недопустимых концентрациях находятся в детских резиновых, латексных, пластмассовых и мягких игрушках. В процессе изготовления таких изделий используют фенол для придания формы пластической массе и резине.

Дым может стать источником аллергии на фенол. Сигаретный дым содержит фенол, как дезинфицирующее средство, наряду с другими канцерогенными веществами.
Пластиковая посуда при нагревании выделяет ядовитые вещества, в том числе и фенол, отравляя организм человека.

Фенол присутствует в питьевой воде и воздухе.

Пропитанные фенолом диваны, одежду, бытовую технику, посуду, игрушки косметику, бытовую химию можно как-то исключить, но страшнее всего, содержащие фенол продукты питания и медицинские препараты. При использовании медицинских средств и потребительских товаров, содержащих фенол, человек подвергается гораздо большему отравлению.

Человек глотает такие препараты, растирает их или прикладывает к коже. Многочисленные дезинфицирующие мази, капли для носа, ушей и лосьоны от герпесов, жидкость для полоскания горла и рта, капли, снимающие зубную боль, и антисептический лосьон - все это содержит карболовую кислоту. Аспирин, антисептики, и пестицидные препараты из аптеки – все это фенол.

Обработанная фенол содержащими препаратами кожура апельсинов, яблок, бананов предотвращает гниение плода. Многие другие добавки так же применяются в пищевой промышленности с благими намерениями при изготовлении, переработке, консервации, дезинфекции, но почти все они ядовиты и вызывают аллергию, если содержат фенол.

Виды аллергии на фенол

Аллергия:

Аллергия от запаха и частиц фенола в воздухе - респираторная. Реакция происходит, когда в организм из воздуха попадает пыль, пыльца, газы, запахи парфюмерии, в которых присутствует фенол. Симптомы респираторной аллергии - это насморк, сопровождающийся зудом в носу, человек чихает и кашляет.

Бронхиальную астму тоже относят к аллергическим заболеваниям. Аллергические реакции - слезотечение, резь и зуд в глазах вызывают летучие фенолы, присутствующие в воздухе. При такой аллергии, в отличие от простудных заболеваний, не повышается температура тела. Ребенка, страдающего от бронхиальной астмы, феноловые соединения могут убить.

Контактная аллергия:

Статистика ставит на второе место, после респираторных, контактную аллергию: дерматозы, вызванные пользованием косметикой, фармацевтическими товарами, средствами бытовой химии, латексом, Симптомы аллергических дерматозов - это сыпь и зуд на коже. Кожа краснеет, отекает, появляются волдыри и шелушение. Сыпь обычно бывает мелкой, водянистой, как у крапивницы.

Респираторные аллергии и контактные дерматиты распознают обычно через 15 или чуть позже после вдыхания или контакта с кожей.

И аллергии:

Лекарственная и пищевая аллергии развиваются обычно не более суток. Признаками пищевой аллергии могут быть: аллергические поражения кожи, дерматиты, крапивница, отек Квинке. Кроме того, гастроинтестинальные расстройства – рвота, тошнота, диарея, запор, метеоризм и респираторные нарушения – ринит, астма.

Фенолы присутствуют почти во многих продуктах, например, салицилаты. Организм некоторых детей не в состоянии переработать фенолы в полезные субстанции. Салицилаты накапливаются до предела, который вызывает аллергию. Некоторые люди не могут переносить даже натуральные салицилаты полезных продуктов.Реакция на них, у особо чувствительных, бывает такая же острая, как при употреблении синтетических добавок.

При лекарственной аллергии может случиться самый тяжелый случай - это анафилактический шок. Человек теряет сознание, трудно дышит, тело сводит судорогой, может проявиться сыпь на теле. При подозрении наступления анафилактического шока сразу же нужно вызывать скорую помощь. Развиться анафилаксия может в течение от одной минуты до несколько часов от начала контакта с аллергенами.

Главная опасность фенола

Фенол – яд, в превышенных дозах, который наносит необратимый вред многим органам. Если он попадает через воздух, то может оставить ожоги, которые могут привести к отеку легких.

Чем нас травят? – Вокруг фенол, фенол, фенол…

Фенолы являются одним из наиболее распространенных загрязнителей, поступающих в поверхностные воды со стоками предприятий нефтеперерабатывающей, сланцеперерабатывающей, лесохимической, коксохимической, анилинокрасочной промышленности и др http://www.gicpv.ru/him13-5.htm

Самым неприятным экологическим моментом за последние десятилетия в Уфе стала «фенольная катастрофа» в 1990 году. Трагедия произошла по вине предприятия «Уфахимпром». Возникновение чрезвычайной ситуации не было неожиданностью – ее можно было предотвратить, локализовав очаг распространения фенола. Уже тогда стало понятно, что контроля над ситуацией в нашем регионе нет.

Тогда фенол и диоксины попали в водопровод. О зараженной воде жители узнали по истечении нескольких дней - система оповещения работала неслаженно, да и к тому же в те времена о плохом старались умалчивать. За питьевой водой выстраивались очереди. Общая численность населения, потрe-бляющая питьевую воду, загрязненную фенолом из Южного водозабора г. Уфы составила 672 876 человек. А это более половины всего населения города. Тем химическим составом, который лился из водопроводного крана, не рекомендовали даже стирать и мыть руки. Большинству новорожденных детей в то время ставили диагноз дисбактериоз. Сейчас поколение детей, родившихся в этот период, называют «фенольным». http://journalufa.com/6555-ekologiya-v-ufe-i-bashkirii.-kak-nas-ubivayut.html

Как фенол попал в водопровод?
- Фенол делали на заводе «Синтезспирт». По трубам через Бирский тракт его качали на «Химпром», где из него производился хлорфенол. На «Химпроме» затеяли ремонт, трубы закрыли заглушками, изолировав от производства. Неувязка вышла, когда ремонт завершился: заглушки сняли, но с производством трубы ещё не соединили. А «Синтезспирт» возобновил закачку фенола. На территорию вылилось несколько десятков тонн химического вещества.

А фенол удивительно напоминает рыхлый лёд - он слился с лежавшим снегом. Заводчане, конечно, убрали с территории то, что обнаружили, но многое осталось. Наступил апрель 1990 г., снег начал таять, фенол растворялся в талой воде и утекал в ливневую канализацию, оттуда – в реку Шугуровку, которая впадает в Уфимку. А на ней стоит водозабор, который снабжает весь город водой. Из кранов потекла жидкость с характерным запахом карболки. В первые дня два город вообще находился в неведении, потому что никаких разъяснений власти не давали. Только потом сориентировались. Под давлением общественности краны перекрыли. Воду стали подвозить в город в цистернах, за ней выстраивались огромные очереди. http://maidanrb.blogspot.co.uk/2015/04/25.html

В СМИ постоянно упоминается попадание фенола в питьевую воду.

- В питьевой воде Ульяновска найден фенол

В Перми кабельная компания сбрасывает в воду фенол

Вчера Петербург потрясла новость. Появилось волнительное предостережение о том, что в Неву сбросили фенол, и поэтому петербургскую воду пить опасно.

Петербургский "Водоканал" заверил, что с водой все в норме. http://forum-spb.name/zhkh-peterburga/1065-pit-evaya-voda-v-peterburge.html

Обратите внимание: консервирующие свойства коптильного дыма во многом обусловлены присутствием в нем фенола. Именно поэтому многие врачи считает употребление копченых продуктов потенциально опасным.

Не секрет, что при производстве многих строительных материалов используются фенолформальдегидные смолы и другие производные фенола и формальдегида. Не секрет также, что эти смолы постепенно высвобождают летучие производные фенола и формальдегида. Многие слышали, что эти соединения вредны. Но вот почему вредны и в каких дозах допустимы, знают лишь единицы. А зря.

Сфера применения фенола чрезвычайно широка. Используется он и при производстве строительных материалов, в первую очередь – древесных плит. Фенолформальдегидные смолы содержатся в:

• фанере ФСФ и ламинированной фанере;
• ДВП некоторых марок;
• некоторых клеевых составах;
• синтетических лаках.

Неотвержденная фенолформальдегидная смола содержит до 11% свободного фенола.

Фенол применяется также при производстве поликарбонатов и эпоксидных смол. Содержание свободного фенола в них может быть довольно высоким.

Формальдегид

газообразное вещество с резким запахом. В промышленности обычно используется водный раствор формальдегида – формалин (стабилизирован метанолом) или метандиол (без метанола).

Фанеру ФК можно узнать по светлым клеевым прослойкам карбамидоформальдегидной смолы. Такая смола содержит формальдегид, но не содержит фенола.

Формалин способен вызывать денатурацию белков, благодаря чему он используется как антисептик в медицине (разумеется, в очень слабом растворе), а также при создании анатомических препаратов.

В промышленности формальдегид используется очень широко – в первую очередь для получения синтетических смол (фенолформальдегидных, карбамидоформальдегидных, меламиноформальдегидных). Кроме того, в очень малых количествах он применяется в производстве косметических средств и некоторых фармпрепаратов.

Сам формальдегид является довольно сильным ядом. Он раздражает слизистые оболочки, разрушительно действует на дыхательные пути. При попадании формальдегида в кровь (через дыхательную систему или как продукт окисления метанола) он серьезно поражает нервную и репродуктивную системы, а также глаза

Канцерогенность фенола и фенол-содержащих агентов (алфлутоп, вакцины, косметические пилинги)

По данным «IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans » (ВОЗ, Международное агентство по исследованию рака ), чистый фенол в виде жидкости и паров или содержащийся его в других средствах (косметические пилинги, алфлутоп) способен поражать глаза, кожу, дыхательные пути и нервную систему человека. Повторные или длительные контакты кожи с фенолом вызывают дерматит, вплоть до ожогов второй и третьей степени. Ингаляция паров фенола ведет к отеку легкого. Субстанция может оказывает неблагоприятное действие на центральную нервную систему и сердце, приводя к аритмии, судорогам и, в конечном итоге, коме. Долговременное или повторное действие субстанции, как в случае афлутопа, может оказывать неблагоприятное действие на печень и почки. Токсичность фенола определяется гидрофобными эффектами и следствием формирования феноксильных радикалов. Особенно опасно, когда фенол смешивается с хлороформом (обычно эта смесь используется в молекулярной биологии для очистки ДНК и РНК).

Отравление фенолом наблюдается во время его продукции и использования, так же как при использовании фенольных смол в деревообрабатывающей промышленности. Он также обнаруживается в автомобильных выхлопных газах и табачном дыме.

• Онкогенность у человека:

Изучение финских плотников показало высокий риск развития рака легких у людей, подвергшихся воздействию фенола, хотя риск был больше у работающих непродолжительное время. Этот результат не был повторен в трех других исследованиях, проверявших ассоциацию фенола с раком легких, хотя у двух из них была очень низкая статистическая достоверность. Однако, все дальнейшие исследования либо показали ассоциацию фенола с раком различной локализации, либо сообщили о повышенном риске рака, но только определенных сайтов.

• Онкогенность у животных :

Фенол проверялся на онкогенность путем перорального приема у крыс и у мышей. Повышенный инцидент лейкемии наблюдался у самцов крыс при невысоких концентрациях, но не у крыс при высоких дозировках или у самок мышей и крыс. Фенол промоторовал онкогенез в коже мышей в двухстадийном протоколе.

Фенол хорошо всасывается из желудочно-кишечного тракта и через кожу животных и людей. Он метаболизируется преимущественно путем конъюгирования (сульфатирования и глюкоронирования) или, в меньшей степени, путем окисления, формируя хинон-подобные реактивные промежуточные продукты, которые способны ковалентно связываться с протеинами и детоксифицируются конъюгированием с глютатионом. Местно применяемый фенол приводит к раздражению кожи, а системная токсичность в виде поражения печени и почек может наблюдаться после топического и орального дозирования.

После in vivo введения, фенол вызывает распад клеточного ядра у мышей и хромосомные аберрации у крыс. Он также индуцирует окислительное ДНК повреждение у мышей, и связывается ковалентно с ДНК у крыс. В культивируемых клетках млекопитающих фенол вызывает мутации, обмен сестринских хроматид и формирование микроядер. Он связывается с внутриклеточным протеином (но не с ДНК) и ингибирует межклеточную коммуникацию.

Формальдегид и его водный раствор – формалин является известным канцерогеном (т.е.веществом, вызывающим рак). Используется в сельском хозяйстве в качестве гермицида, фунгицида и инсектицида. Проникая в пищеварительный тракт вызывает симптомы тяжелого отравления – сильные боли в животе, рвота с кровью, белок в крови и в моче, поражения почек, результатом чего становится прекращение отделения мочи, ацидоз, кома и смерть. http://www.rifinfo.ru/news/7371

Так что житель города, живущий в квартире, наполненной фенолами мебели и красок, дышащий фенолами, пьющий фенолы, потребляющий лекарства с фенолом «от суставов», делающий пробы Манту, вряд ли может быть здоровым и вряд ли может иметь здоровых детей, если вообще сможет иметь детей.

Фенолы - производные ароматических углеводородов, в состав которых могут входить одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с бензольным кольцом.

Как называть фенолы?

По правилам ИЮПАК сохраняется название «фенол ». Нумерация атомов идет от атома , который непосредственно связан с гидрокси-группой (если она - старшая) и нумеруют так, чтобы заместители получили наименьший номер.

Представитель - фенол - С 6 Н 5 ОН :

Строение фенола.

У атома кислорода на внешнем уровне находится неподеленная электронная пара, которая «втягивается» в систему кольца (+М-эффект ОН -группы). В результате могут возникнуть 2 эффекта:

1) повышение электронной плотности бензольного кольца в положения орто- и пара-. В основном, такой эффект проявляется в реакциях электрофильного замещения.

2) уменьшается плотность на атоме кислорода, вследствие чего связь О-Н ослабляется и может рваться. Эффект связан с повышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.

Монозамещенные производные фенола (крезол) могут быть в 3х структурных изомерах:

Физические свойства фенолов.

Фенолы - кристаллические вещества при комнатой температуре. Плохо растворимы в холодной воде , но хорошо - в горячей и в водных растворах щелочей. Обладают характерным запахом. Вследствие образования водородных связей, обладают высокой температурой кипения и плавления.

Получение фенолов.

1. Из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, который после взаимодействия с кислотой , превращается в фенол:

2. Промышленный способ: при каталитическом окислении кумола на воздухе получается фенол и ацетон:

3. Из ароматических сульфокислот с помощью сплавления с щелочами. Чаще проводят реакцию для получения многоатомных фенолов:

Химические свойства фенолов.

р -орбиталь атома кислорода образует с ароматическим кольцом единую систему. Поэтому электронная плотность на атоме кислороде уменьшается, в бензольном кольце - увеличивается. Полярность связи О-Н повышается, и водород гидроксильной группы становится более реакционоспособным и легко может быть замещен атомом металла даже при действии щелочей.

Кислотность фенолов выше, чем у спиртов, поэтому можно проводить реакции:

Но фенол - слабая кислота. Если через его соли пропускать углекислый или сернистый газ, то выделяется фенол, что доказывает, что угольная и сернистая кислота являются более сильными кислотами:

Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются - при введении II.

2) Образование сложных эфиров. Процесс протекает при воздействие хлорангидридов:

3) Реакция электрофильного замещения. Т.к. ОН -группа является заместителем первого рода, то реакционная способность бензольного кольца в орто- и пара- положениях повышается. При действии на фенол бромной воды наблюдается выделение осадка - это качественная реакция на фенол:

4) Нитрование фенолов. Реакцию проводят нитрирующей смесью, в результате чего образуется пикриновая кислота:

5) Поликонденсация фенолов. Реакция протекает под воздействии катализаторов:

6) Окисление фенолов. Фенолы легко окисляются кислородом воздуха:

7) Качественной реакцией на фенол является воздействие раствора хлорида железа и образование комплекса фиолетового цвета.

Применение фенолов.

Фенолы используют при получении фенолформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей и лекарственных средств, дезинфицирующих веществ. Пикриновая кислота используется в качестве взрывчатых веществ.

Елхова Яна Романовна

Исследовательская работа ученицы 10 класса Елховой Яны нарайонную научно-практическую конференцию "Эврика".

Скачать:

Предварительный просмотр:

муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа №2

имени Героя Советского Союза В.П.Чкалова

г. Николаевска-на-Амуре

Тема:

Влияние фенола и его производных на здоровье человека.

ученица 10 класса

Руководитель:

Петроченко А.В.,

Учитель химии.

2014 г.

г. Николаевск-на-Амуре

1.Введение ……………………………………………………………………………..…....3-4

2. Фенол и феполпроизводные. Химические и физические свойства. ………4-6

3. Качественная реакция на фенол. ……………………………………………………6-7

4. Использование фенольных соединений в промышленности. ………………7-8

5. Использование фенола в медицине. ……………………………………………8-10

6. Влияние фенола на организм человека. ………………………………………10-14

7. Меры предосторожности и первая помощь при отравлении. ………… 14-15

8. Экспериментальная часть – исследование содержания в р. Амур фенола. ………… 15-18

9. Заключение ……………………………………………………………………………18-19

Литература ………………………………………………………………………………..20

1. Введение

Цель работы: Исследование фенола и его влияния на состояние организма человека.

Новизна : ранее данное исследование о влиянии на организм человека фенола и его производных, в связи с экологической ситуацией на р. Амур, в городе Николаевске – на – Амуре не проводилось.

Научная гипотеза: существует ли взаимосвязь между здоровьем человека и загрязнением реки Амур фенолом и его производными.

Объект исследования: фенол и фенолпроизводные, воды р. Амур

Предмет исследования: влияние фенола и его производных на человека

Методика исследования:

1. Работа с книжными источниками
2. Работа с интернет ресурсами
3. Сбор данных о состоянии воды р. Амур

Методы исследования:

1.работала со специализированной литературой в городской библиотеке.

2. Работала с интернет сайтами по экологии Хабаровского Края, Китая и Японии (переводила с японского); экосистеме р. Амур,

3. Вела социологическое исследование об использовании лекарственных средств при лечении заболеваний связанных с загрязнением биоресурсов реки Амур (рыбы). (ХКГУП филиал г.Николаевска-на-Амуре «Фармация»).

4. Выявила частоту использования лекарственных препаратов при лечении некоторых заболеваний (туберкулеза, обезболивающие, противогрибковые, лекарства аспиринового ряда, парацетамол и т.д.).

Данная тема выбрана мной, ввиду ее актуальности, которая обусловлена тем, что в 2007 году в уезде Юнцзи городского округа Цзилинь в реку Сунгари было выброшено около 160 тонн различных ядохимикатов, в том числе и фенолпроизводных. А так как, рыба, обитающая в р. Амура и ее притоках является основным источником писания народов крайнего севера, то немаловажно знать, какое действие оказывает фенол на живые организмы.

Так же, данная тема представляет и интерес лично для меня, т.к. в будущем, я планирую работать в сфере здравоохранения, и мне не маловажно знать, какое влияние оказывает главный продукт питания на основное население нашего района.

Поэтому цель нашей работы - исследование фенола и его влияние на состояние организма человека.

2. Фенол и фенолпроизводные. Химические и физические свойства.

Для того чтобы дать оценку влиянию фенола на живые организмы и окружающую среду в целом, я проанализирую химические и физические свойства фенола.

Фенол – искусственно выведенное химическое соединение с формулой С 6 Н 5 ОН, которое имеет в своей молекуле ароматическое (бензольное) ядро, содержащую одну, две или более гидроксильных групп. Простейшим представителем фенольных соединений является сам фенол: в зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы: фенол, хлорфенолы, бутилфенолы, крезолы и др., (высокотоксичны, являются ядами, воздействующими на нервную систему, оказывают выраженное раздражающее и некротизирующее действие), и многоатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон и др., (оказывают раздражающее, сенсибилизирующее, а также токсическое действие - кровяные яды, метгемоглобинообразователи, вызывают гемолитическую желтуху. В производственных условиях вероятность возникновения ингаляционных интоксикаций мала из-за низкой летучести. Возможны дерматиты, аллергозы).

Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные. Двухатомных фенолов (доиксибензолов) существует три соединения:

Пирокатехин Резорцин Гидрохинон

Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

Фенольные соединения делят на две группы - летучие с паром фенолы (фенол, крезолы, ксиленолы, гваякол, тимол) и нелетучие фенолы (резорцин, пирокатехин, гидрохинон, пирогаллол и другие многоатомные фенолы). Летучие более токсичны и обладают сильным запахом.

Фенол представляет собой белое кристаллическое вещество со специфическим запахом, напоминающим запах гуаши. Кристаллы фенола обладают свойством трансформироваться в цвете под воздействием воздуха: сначала они становятся розовыми, затем – бурыми. Именно благодаря этому свойству фенол используют в производстве многих красителей.

Фенол является токсичным веществом, может воспламеняться.

Температура плавления всего 50°, растворим в воде, ацетоне, щелочах, бензоле, спирте.

Как и говорилось раннее, фенол в основном – искусственное химическое вещество, хотя может содержаться в отходах животного происхождения и органическом материале.

Обычно фенолы в естественных условиях образуются в процессах метаболизма водных организмов, при биохимическом распаде и трансформации органических веществ, протекающих как в водной толще, так и в донных отложениях. Фенольные соединения живых растительных тканей можно считать потенциально токсичными веществами, способными ингибировать рост патогенных грибов или уменьшать скорость размножения вирусов.

Фенолы являются слабыми кислотами (рК а самого фенола 9,98). Высокая реакционная способность фенолов в реакциях окисления находит техническое применение при использовании фенольных соединений в качестве ингибиторов процессов автоокисления масел и жиров и имеет большое значение в биосинтезе природных фенольных соединений. Наиболее важным свойством фенолов с точки зрения выделения и идентификации является способность к образованию солей с металлами.

За небольшими исключениями, все фенольные соединения твердые, а их цвет меняется от светло-желтого до красного, коричневого или пурпурного.

3. Качественная реакция на фенол

Главная качественная реакция фенола происходит в результате взаимодействия с хлоридом железа (III) - образуется фиолетовое окрашивание раствора. Это лучший метод обнаружения фенола, т.к. реакция очень чувствительна. Стоит заметить, что окраска исчезает после прибавления синильной кислоты.

Также фенол наряду с анилином дает осадок желтоватого цвета при пропускании в водный раствор брома - 2,4,6 - трибромфенол:
C 6 H 5 OH + 3Br 2 --> C 6 H 2 OH(Br) 3 ↓ + 3HBr

Фенолы дают фенол-альдегидные смолы при реакции с альдегидом в кислой среде. При этом образуются мягкие пористые массы фенол-альдегидных смол (реакция поликонденсации).

термопластичные фенольные смолы общей формулы

На воздухе фенол окисляется, приобретая вначале розовую, а затем бурую окраску. Это качественные реакции на фенолы.

4. Использование фенольных соединений в промышленности

Перечисляя свойства фенола, мы уже говорили о его способности изменять свой цвет под воздействием воздуха. Поскольку этот признак был самым очевидным, поначалу фенол применяли лишь для изготовления искусственных красителей.

Фенольные соединения растительного происхождения имеют важное практическое значение. Так, ряд пищевых производств связан с превращениями фенольных соединений в процессе получения конечного продукта. Это, прежде всего, относится к производству черного чая, шоколада, кофе, сидра, пива, коньяка и виноделию.

Превращения фенольных соединений играют также важную роль при переработке фруктов и овощей.

Фенольные соединения используются в легкой промышленности в качестве дубильных веществ, антиоксидантов и пищевых красителей, лекарственных и косметических препаратов. Полимерные фенольные соединения (дубильные вещества) применяются в качестве коллоидных стабилизаторов в промышленных установках в качестве коллоидных стабилизаторов в промышленных установках для кипячения воды, при бурении нефтяных скважин флотационных процессах. Их используют также для пропитки рыболовных снастей и при изготовлении пластмасс.

Молекулярная биология и генная инженерия не могут обойтись без фенола во время очистки и выделения молекул ДНК. Фенол так же используется в производстве парацетамола.

Сельское хозяйство научилось применять фенол в своих целях для защиты растений.

Однако главным образом фенол применяется в химической промышленности, в производстве пластмасс и искусственных волокон (капрон, нейлон).

5. Использование фенола в медицине

Позднее красящих свойств фенола, были открыты его антисептические свойства: он убивал бактерии, а значит, мог быть использован в медицине – к примеру, для дезинфекции врачебных инструментов и кабинетов. К тому же, его стали применять в качестве лекарства (как наружного, так и для приёма внутрь) для борьбы с бактериями и утоления боли. Всем нам известный аспирин и парацетамол делается на основе фенол-салициловой кислоты. Препараты для больных туберкулёзом также производятся на основе фенола.

Доказано, что 1-2 % растворы фенола уничтожают плесневые грибки; растворы 1:500 останавливают развитие грибков; 1-2 % растворы уменьшают способность дрожжевых клеток вызывать брожение виноградного или молочного сахара, более крепкие растворы (4-5 %) совершенно уничтожают жизнедеятельность этих клеток. Бактерии, вызывающие гниение органических веществ, не столь легко подпадают влиянию фенола, для этого необходимо действие более концентрированных растворов и более продолжительное действие; так раствор 1:200 только задерживает развитие гнилостных микроорганизмов, для уничтожения способности к размножению последних требуются концентрации 1:25. На сибиреязвенные споры 1 % растворы (по Коху) не действуют даже в продолжение 15 дней; 2 % задерживают развитие приблизительно через 10-20 часов; 3 % вызывают, спустя 3 дня, свободные промежутки в разводке, но споры убиваются через 7 дней; 4 % раствор дает тот же эффект на третий, а 5 % - на второй день (следует обратить внимание на то, что карболовая кислота в спиртном или масленом растворе не обладает даже слабым противогнилостным действием в условиях пребывания микроорганизмов вне организма или на искусственных питательных средах). Рожистые кокки противостоят действию 1 % раствора фенола в продолжение всего лишь 60 секунд; дифтеритные палочки обнаруживают уже через 30 секунд уменьшение роста; желтый гноеродный гроздекокк противостоит 5-минутному действию 1 % и 15-секундному - 2-го раствора; более стойкими оказались микроорганизмы тифа и цереброспинального менингита; палочки сапа, цепочный кокк родильной горячки были уничтожены 3 % карболовым раствором в 15-60 секунд. На неорганизованные ферменты карболовая кислота действует в значительно меньшей степени: прибавление фенола в 1/2 % отношении к смеси слюны и сахара не влияет на физиологические свойства слюны. Превращение белка в пептоны под влиянием пищеварительного сока, по-видимому, задерживается и даже совершенно прекращается от действия 1/2 % или более крепкого раствора, что объясняется изменениями физических свойств белка, а именно свертыванием и затруднением превращения его в ацидальбумин. Образование синильной кислоты при действии эмульсина на амигдалин лишь временно прекращается 4 % раствором, вновь появляясь после разбавления раствора фенола.

Смазывание концентрированными растворами вызывает побеление кожи, ощущение боли; белое пятно состоит из весьма непостоянного соединения карболовой кислоты с тканью верхней кожицы; участки кожи становятся после смазываний 3-5-процентн. растворами, вследствие пропитывания карболовой кислотой окончаний чувствительных, нечувствительными, в них испытывается чувство онемения в течение нескольких часов. На этих свойствах карболовой кислоты основано наружное применение ее в слабых растворах как болеутоляющего средства и в концентрированных растворах как прижигающего и разрушающего вещества. Благодаря противогнилостным свойствам, которые упоминались выше, фенол находит широкое применение для обеззараживания предметов и помещений, в которых могут оставаться после заразных больных вредоносные бактерии, а также при противогнилостном способе лечения ран; с этой же целью растворами фенола еще и до настоящего времени пропитывают перевязочные средства (марлю, вату, юту и др.), хотя "противогнилостный" способ теперь стараются заменить "безгнилостным", т. е. способом, при котором не допускают микроорганизмов к ране, так как при этом получаются лучшие результаты. При ожогах смазывание 1-2 % раствором фенола действует противогнилостно, умеряет боль и ограничивает отделение язвенной поверхности; местная анестезия при употреблении спиртных или эфирных растворов выражена более резко, чем от масляных или глицериновых растворов. Внутрь фенол назначается, обыкновенно в пилюлях, по 0,02-0,04 несколько раз в день, против ненормальных процессов брожения или гниения в желудке или в кишках, затем также при таких же процессах в дыхательных органах, причем в таких заболеваниях оказались полезными ингаляции 1-2 % раствора фенола, но и назначение внутрь дает некоторое улучшение при гнилостном бронхите, при гангрене легких. Несомненна польза применения фенола для дезинфекции отделений и выделений больного, его белья, жилища и пр. Наиболее употребительные препараты: кристаллическая карболовая кислота, неочищенная карболовая кислота (должна содержать, по росс. фарм., 50 % фенола) и жидкая карболовая кислота (около 10 % фенола).

6. Влияние фенола на организм человека

Фенол весьма ядовит. Он поступает в организм через органы дыхания, кожу и слизистые оболочки, вызывая нарушение функций нервной системы. Выделяется легкими и с мочой (в виде парных соединений с серной и глюкуроновой кислотами). Пыль, пары и раствор фенола оказывают раздражающее действие на органы зрения, дыхания, пищеварения и кожные покровы. Поражает нервную систему. При острых отравлениях - нарушение дыхательных функций, ЦНС. При хронических отравления - нарушение функций печени. Фенол является ядовитым веществом, которое вызывает кашель, аллергию, астму, туберкулез, головную боль, упадок сил, нарушает работу нервной системы, пары фенола провоцируют рак. После отравления фенолом вскрытие трупов показывает наибольшую его концентрацию в почках, затем в печени, сердце, крови и головном мозгу.

Серьезные последствия воздействия вредных веществ обычно увеличиваются с уровнем и продолжительностью воздействия. Повторное воздействия на людей низких концентраций фенола в питьевой воде связывают с диареей и язвами во рту; употребление в еду больших количеств фенола заканчивается смертью. Лабораторные животные, которые пили воду с очень большим содержанием фенола, имели тремор мышц и потерю координации.

Симптомы

Острое отравление

При остром ингаляционном отравлении отмечаются слабость, нерезкое возбуждение, головная боль, головокружение, усиленное слюноотделение, раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей. В моче - белок, эритроциты. В редких случаях в моче находится кровяной пигмент - наблюдается так называемая гемоглобинурия.

Острые отравления могут возникнуть в результате попадания фенола на кожу. Признаки ожога (первоначальное побледнение, сморщивание пораженного участка кожи, в последующем - гиперемия, образование пузырей, некрозов) появляются уже при попадании на кожу 2-3% растворов фенола. На месте контакта ощущается обычно покалывание или сразу онемение (отсутствие боли может явиться причиной несвоевременного оказания первой помощи). При поражении 1/6 поверхности кожи наблюдается тяжелое отравление с нарушением функции нервной системы, кровообращения, дыхания, повышением температуры.

При случайном приеме карболовой кислоты внутрь - характерный запах изо рта, ожог ротовой полости, белые пятна на слизистой, резкие боли в глотке, желудке, рвота бурыми массами с характерным запахом, бледность лица, расширение зрачков, затруднение дыхания и нарушение его ритма, падение сердечной деятельности, профузный пот, резкое понижение температуры тела, моча темно-зеленого цвета, могут быть поражение почек, судороги, потеря сознания, кома.

Производимые фенолом ожоги слизистой оболочки редко проникают за мышечный слой последней, и обыкновенно они не встречаются ниже двенадцатиперстной кишки; иногда находили ограниченные и разлитые кровоподтеки в первых путях пищеварительного канала, в других случаях слизистая оболочка приобретала более твердую консистенцию, напоминая дубленную кожу. Желудок содержит бурую свернувшуюся кровь, кишки покрыты кровяной слизью; часто наблюдался отек легких; в почках находят гиперемию, набухание коркового вещества, кровяные закупорки в корковом веществе и жировое перерождение почечного эпителия. В редких случаях после таких симптомов наблюдалось довольно быстрое восстановление сил, в огромном же большинстве случаев, несмотря на возвращающееся по временам сознание, смерть наступает очень быстро вследствие затруднения дыхания и крайнего упадка сердечной деятельности. Возможность смертельного отравления фенолом после наружного применения больших количеств на неповрежденной коже доказана как наблюдениями на людях, так и экспериментальными исследованиями на животных.

Хроническое отравление

При хронических отравлениях - слабость, потливость, раздражительность, повышенная утомляемость, плохой сон, головные боли, головокружение, диспепсические явления, функциональные нарушения центральной нервной системы, секреторно-моторной деятельности желудка, начальные явления хронического токсического гепатита. Сухость кожи, кожный зуд, дерматиты.

Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола:

ПДКр.з. = 1 мг/м³

1. Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце.

2. Классификация фенолов

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы:

3. Изомерия и номенклатура фенолов

Возможны 2 типа изомерии:

• изомерия положения заместителей в бензольном кольце

• изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто- , мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей

4. Строение молекулы

Фенильная группа C 6 H 5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга

• неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.

• В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.

5. Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенол C 6 H 5 OH (карболовая кислота ) - бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол - токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком

6. Токсические свойства

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, Фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.

7. Применение фенолов

1. Производство синтетических смол, пластмасс, полиамидов

2. Лекарственных препаратов

3. Красителей

4. Поверхностно-активных веществ

5. Антиоксидантов

6. Антисептиков

7. Взрывчатых веществ

8. Получение фенола в промышленности

1). Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

2). Из каменноугольной смолы (как побочный продукт – выход мал):

C 6 H 5 ONa+ H 2 SO 4 (разб) → С 6 H 5 – OH + NaHSO 4

фенолят натрия

(продукт обра ботки смолы едким натром)

3). Из галогенбензолов :

С 6 H 5 -Cl + NaOH t , p → С 6 H 5 – OH + NaCl

4). Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами :

C 6 H 5 -SO 3 Na+ NaOH t → Na 2 SO 3 + С 6 H 5 – OH

натриевая соль

бензолсульфокислоты

9. Химические свойства фенола (карболовой кислоты)

I . Свойства гидроксильной группы

Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):

• С активными металлами -

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

фенолят натрия

• Со щелочами -

C 6 H 5 -OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –

C 6 H 5 -ONa + H 2 O + С O 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп ( NO 2 - , Br - )

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной

II . Свойства бензольного кольца

1). Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+М -эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

• Нитрование . Под действием 20% азотной кислоты HNO 3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO 3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота ):

• Галогенирование . Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):

• Конденсация с альдегидами . Например:

2). Гидрирование фенола

C 6 H 5 -OH + 3H 2 Ni , 170º C → C 6 H 11 – OH циклогексиловый спирт (циклогексанол)